Alfred Hawthorne Hill néven Dél-Angliában, Southamptonban született, apai nagyapja és egy ideig apja is cirkuszi bohóc volt. Tinédzserként kimaradt az iskolából, ezután volt tejesember, hídmester, sofőr és dobos, majd egy vándortársulat ügyelője. A második világháború alatt a hadseregben szolgált mint sofőr és szerelő; a normandiai partraszállás alatt reflektorkezelő volt, nem sokkal később pedig a szórakoztató alakulathoz helyezték át. Ekkor vette fel a Benny Hill nevet példaképe, az amerikai komédiás Jack Benny tiszteletére.
A háború után varietékben lépett fel, 1947-től szerepelt a rádióban is. A televízióban 1949-ben a Here’s Mud in Your Eye (Egészségedre!) című élő műsorban debütált. A BBC-től egyre több lehetőséget kapott; ő lett az első brit humorista, akit a tévé tett híressé. 1954-ben megválasztották az év tévés személyiségének. A következő évben megindíthatta saját műsorát – a hatalmas sikert arató Benny Hill Show szinte minden jelenetét ő írta. Kihasználta az új médiumban rejlő lehetőségeket, mint például az osztott képernyős technológia, amely lehetővé tette, hogy egyszerre több alakban és jelmezben jelenjen meg. Burleszkbe hajló, a némafilmeket idéző jelenetei bővelkedtek a kétértelmű, sikamlós helyzetekben; sokszor legyeskedett a köznyelvben „Hill angyalai” néven emlegetett csinos bikinis vagy félmeztelen nők körül. Mesterien alkalmazta a paródia és a pantomim eszköztárát. A záró képsorokban a szaxofonos Boots Randolph Yakety Sax című dalára menekült éppen aktuális üldözői elől, ez a zeneszám azóta számtalan internetes mém aláfestő zenéje lett.
1969-ben elszerződött az ITV Thames Television csatornájához, emiatt a BBC a Benny Hill Show utolsó három adását letörölte. Itt újabb húsz éven át készítette műsorát, mígnem 1989-ben kirúgták, hogy helyet csináljanak a Rowan Atkinson megszemélyesítette Mr. Beannek. Műsorát még ekkor is száznál több országban mintegy 140 tévécsatorna vetítette (nálunk Gálvölgyi János volt a szinkronhangja), csak hazájában nem került már a képernyőkre.