A magyar származású fotográfus, Sylvia Plachy és Elliot Brody történelemprofesszor egyetlen gyermekeként látta meg a napvilágot New York Queens negyedében. Gyerekkorában rendszeresen elkísérte anyját a Village Voice hetilap fotózásaira, később úgy vélte, ennek köszönheti, hogy fesztelenül képes mozogni a kamerák előtt. Szülei még kisgyermekként színésztanfolyamokra íratták be, már szerepelt egy off-Broadway darabban és egy televíziós sorozatban is, mielőtt megkezdte középiskolai tanulmányait. Még kamaszként, 1989-ben debütált a filmvásznon Francis Ford Coppola New York-i történetek című filmjében.
A kilencvenes években olyan filmekben kapott szerepeket, mint a Hegyek ura, az Angyalok a pályán vagy a Szerelem utolsó vérig.
Az 1996-os Önpusztítók című bűnügyi filmben Mickey Rourke és a rapper Tupac Shakur volt partnere, két évvel később a Restaurant című drámában nyújtott alakításáért Independent Spirit díjra jelölték. Ezt követte a Terrence Malick által rendezett Az őrület határán című háborús film és a Spike Lee nevével fémjelzett Egy sorozatgyilkos nyara. Bár alakításait elismerték a kritikusok, a várva várt áttörés elmaradt, pedig olyan filmekben láthatta a közönség, mint a Kenyér és rózsa, A felejtés virágai, az Örvény vagy A királyné nyakéke.